Hitorijime My Hero está protagonizado por Masahiro, un delincuente con una dura vida que está metido en problemas de bandas. Nadie lo ayuda ni salva y no cree en los héroes hasta que aparece Kosuke, un profesor con muy mala leche que se ventila a todos los que le hacen la vida imposible. Después de eso, Masahiro se convierte en su protegido y de paso conoce a su hermano, que no es otro que Kensuke, protagonista de Hitorijime Boyfriend y se convierte en su mejor amigo. Un año más tarde, Kosuke es su nuevo profesor de mates, aunque su relación no ha variado demasiado desde que se conocieron. Pero la llegada de Hasekura y su acercamiento a Kensuke, hará que se replantee lo que siente por su mentor.